而卫哲是典型的新商人，温文尔雅但逐利而为。在公众面前，卫哲展示较多的是他工作中的一面。“工作是为了生活，我喜欢精细化地享受生活。”卫哲从不提倡加班，他认为加班是工作效率不高的表现。平时休闲的时候，他只有两个爱好，一是陪太太逛街，二是陪儿子玩。卫哲调侃自己，“休闲时光我就是‘二陪’，每天回家陪老婆吃饭，每天陪儿子一小时。”
这种性格上的极大反差，为马云和卫哲日后的曲终人散埋下了伏笔——尽管马云认同卫哲的精神，但他也承认自己做不到。作为主席的马云热情易激动，而卫哲则慎重且有条不紊。他们两人一个负责台前，而另一个则居于幕后。
卫哲也承认，阿里巴巴几乎颠覆了他作为一个职业经理人多年来坚持的价值观。譬如，在阿里巴巴，股东只排第三位，前两位是客户和员工；譬如，“我们对利润没兴趣，卖面粉的怎么能跟卖白粉的比”；譬如，公司开会的场所无所不在，西湖边、屋顶上、道观、寺庙，哪里气场好就在哪里开会，喝茶、吃瓜子、光脚丫子、跳到桌子上跳舞都没问题。
在阿里巴巴，卫哲还是有些与众不同。这个头发纹丝不乱、说话不温不火、穿着颇具英伦风情格子衬衣的人，在自由率性的阿里巴巴总部被员工私下评为“最会穿衣服的人”。卫哲说话极为谨慎简练，语言逻辑性好，当年一位央视的编导在剪完片子后说，卫哲的片子最好剪，他说话总结性很强。而马云则生活随意，不着意修饰边幅，在几次公开场合，《中国经济和信息化》记者都发现，马云时常以一件极其普通的衬衣示人，演讲颇为情绪化，常常不按主持人的设计思路来。
据曾在阿里巴巴集团工作过的员工说，卫哲难以完全摆脱“局外人”的身份。尽管马云经常强调，阿里巴巴集团的长期愿景比短期业绩更为重要，但大家还是觉得卫哲更注重短期利润。一位曾担任阿里巴巴集团高管的人士说，阿里巴巴的创始人仍在以一种非常具有创业精神的气质经营着企业。这种风格和卫哲以前呆过的大公司非常不同。
“在做事风格上，马云和卫哲是完全不同的两种人。一个是典型的理想主义者，感性、激情，一个是典型的职业经理人，精明、高效。”接近卫哲的一位阿里巴巴中层人士认为，马云和卫哲可以是很好的朋友，但无缘做长久的搭档。
在阿里巴巴内部，一个不成文的规矩是，工作三年以上的员工才有资格被叫做“阿里人”。而工作年限到了五年，会有另外一个称号：“阿里陈”。卫哲到2009年才拥有“阿里人”的头衔，但他已经没有机会获得更高级别的头衔“阿里陈”。知情人士也透露，在阿里巴巴最核心的工作区——杭州的湖畔花园公寓，也从来没有发现过卫哲的身影。
与马云自律、仗义的管理风格截然不同，卫哲管理思想的底片是中国传统四大名著，认为企业无法脱离在反叛中成长、在反叛中被颠覆。在接受媒体采访时，卫哲如此解释：“《水浒传》的精神核心就是‘造反有理’，就是颠覆。对于一个新兴企业来说，循规蹈矩就意味着永远不会分到一块属于你的蛋糕。在行业中形成一定规模后，一个企业肯定会面临主要竞争对手。这时就进入第二阶段——《三国演义》。很多企业的失败在于，它们过早陷入《红楼梦》，永远没有反叛精神。第四阶段就是《西游记》，凡间已无事可做，企业和企业家都进入了一个取经、传经的阶段。对一个企业来说，什么时候你已经一统天下，进入海外，就进入西游记阶段了。《西游记》里，又会有新的反叛。”
2009年3月份，马云和阿里巴巴的13个高管在美国考察时，卫哲也在。一天晚上大家喝了点小酒，阿里巴巴集团首席财务官蔡崇信提议大家互相点评一下，你如何看我，我如何看你。从8点谈到深夜1点，众高管感觉很好。结果每个人都发现，你自己以为的自己和你周围的人看到的你自己是不一样的，是一个照镜子的过程。
当时，多数高管给马云的评价是：满怀信仰与理想，中国互联网界为数不多的德才兼备的老板。而给卫哲的评价则是：胸有城府，展现在外的永远是温和，暗藏于胸的永远是利益。
忽然想起卫哲，是惊怪于他的两次离职都没能绕开欺诈二字。2006年11月卫哲从百安居中国区总裁任上离职出任阿里巴巴CEO时，百安居在中国市场正当辉煌。可是他走后，留下的一屁股官司，都是在指称百安居以欺诈手段克扣货款。巧合的是，如今马云受到资本市场的压力而被迫抛弃他，同样的，阿里巴巴这个上市公司在他管理下陷入了欺诈的漩涡。5年过去了，卫哲的脾气似乎一点儿也没变。无论是管理百安居还是阿里巴巴，欺诈都与他如影随形。
该博主还指名道姓地引用当年曾与百安居有过生意往来的客户的话，称卫哲从百安居一走了之后，一些曾经帮他完成业绩的供货商“陷入了绝境”：当时位居中国三大橱柜品牌之列的雅迪尔，因为向百安居讨要1200万元欠款而元气大伤，如今只能蜷缩于上海苟延残喘；朗庭和好诗迪，都是能做到亿元的橱柜企业，被迫关门；只有坚强的韩丽宅配，还在不断与百安居打官司讨要着已经拖欠了多年的账款，而这场官司何时了结仍然遥遥无期。
坊间分析，卫哲在阿里巴巴的四年多时间里收获颇丰，一方面是让自己成为一个耀眼的职业经理人，公众认知度大大提升；另一方面，卫哲拥有4800万股B2B上市公司的股份，并且拿着业内少有的高薪。在2009年度香港上市企业（内资）老总薪酬排行榜中，卫哲名列榜首，年薪超过了5000万元。好事者认为，卫哲在公司几年中的收获，也是他这次愿意“和平退出”的基础。
但也有人认为，卫哲与马云交往六年之后才加盟阿里巴巴，在这漫长的时间内，马云没有理由看不清楚卫哲。而且两人私交不错，双方存在矛盾的可能性不大。卫哲谈起马云时，曾经说：“我们在一起，花时间最多的就是谈梦。”一个典型的梦境就是：50年后，他们一群老头闲坐在西湖边聚会、饮茶，这时忽然听见广播里传来新闻，阿里巴巴的股票价格又在大涨。
一位阿里巴巴集团中层表示，卫哲最大的失败，并不是对欺诈事件的处理不力，而是马云新近布局的1688.com 突围无效，致使B2B业务找不到下一个增长点。此外，今年1月份上市的“无名良品”看起来接下来也会是淘宝的产品，B2B部门想拿也拿不走。而“无名良品”面向的，恰恰是B2B业务的核心受众——诚信通用户。
该中层员工还认为，将阿里巴巴送上市后，卫哲便再无作为。在卫哲任内，阿里巴巴推出了大量的增值服务产品，先后收购了阿里软件、中国万网、美国软件公司Vendio和Auctiva以及深圳一达通，推出黄金展位、帮助中小企业建站的“winport旺铺”服务、竞价系统“网销宝”、小额批发平台全球速卖通等，但都籍籍无名，没有对B2B业务成长发生作用，没有证明自己。
他分析称：在上市后最应该做的，不是研发新产品，也不是打通和淘宝的联系，而应该去做大手笔的收购与整合。B2B现有的几笔收购几乎都没什么成色。尝试摸索新产品的过程中，阿里巴巴B2B 业务错过了外贸B2C这趟车，也错失了可能的未来。
卫哲是规模战的信徒。目前，阿里巴巴员工数量已急剧扩大至1.4万人，其中B2B业务销售人员占据大半壁江山。诚信通起步时依靠的地推销售力量，至今已经成为阿里巴巴一个庞大的包袱。
甚至有悲观的分析认为，在卫哲治下，短短五六年间，阿里巴巴已经从挑战者象限转移到被挑战者象限，创新无从谈起，大企业病显露无遗，而环球贸易网、敦煌网等B2B领域的劲旅，却轻装上阵，以抽取交易佣金的盈利模式攻克城池，围堵阿里巴巴。阿里巴巴已面临前有堵截后有追兵的尴尬局面。
在卫哲2月21日辞职之后，马云曾召集高管开过几次会议，无一例外地都谈到了卫哲离职事件。他坚定地表示，刀是服务于理想的，“我们的心很软，但我们的刀很快。”